Как из метана сделать пропан
Перейти к содержимому

Как из метана сделать пропан

  • автор:

Пропан: способы получения и химические свойства

Пропан C3H8 – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пропана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение пропана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.

Изомерия пропана

Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства пропана

Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пропана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.

Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д.

1.2. Нитрование пропана

Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO2.

2. Дегидрирование пропана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

3. Окисление пропана

Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пропана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:

CH3–CH2 – CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2 – CH3 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пропан можно получить из пропилена или припина:

При гидрировании пропена образуется пропан:

При полном гидрировании пропина также образуется пропан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пропан:

5. Получение пропана в промышленности

В промышленности пропан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Получение синтетического природного газа SNG

Синтетический природный газ является, по сути, пропан-бутановоздушной смесью, теплотворные характеристики которой идентичны метану. Газ SNG (Syntetic Natural Gas) — это искусственно полученный газ, использование которого позволяет бесперебойно поставлять топливо в котельные, на производства, в технологические линии и другое газоиспользующее оборудование. Почему нельзя использовать, например, непосредственно метан? Его подача может быть приостановлена в связи с форс-мажорными обстоятельствами, а некоторые производства не могут позволить приостановку технологического процесса. Или социально значимые объекты: прекращение поступления топлива в отопительную систему и систему ГВС просто недопустимо. Кроме того, в негазифицированных районах выгодным источником тепла также может стать синтетический природный газ. Чтобы обеспечить постоянную подачу газового топлива, применение синтетического природного газа — один из наиболее экономически обоснованных и выгодных выходов для создания как резервной, так и основной системы газоснабжения.

Понятие и состав синтетического природного газа

  • относительную плотность — 0,56;
  • теплоту сгорания — 40,98 МДж/м 3 ;
  • число Воббе — 54,76 МДж/м 3 .

Синтетический природный газ — это однородная смесь сжиженного углеводородного газа (пропан-бутановой смеси) и воздуха. При этом пропан и бутан имеют разные характеристики. Чтобы в результате их смешения получить необходимую теплоту сгорания, берется:

  • 68% пропана и 32% воздуха
  • 56% бутана и 44% воздуха
  • 59% пропан-бутановой смеси СУГ в соотношении 30/70 и 41% воздуха

При использовании пропана SNG обладает следующими характеристиками: относительная плотность — 1,361, теплота сгорания — 63,89 МДж/м 3 , число Воббе — 54,76 МДж/м 3 . Смешение бутана и воздуха дает газ с относительной плотностью 1,560, теплотой сгорания — 68,40 МДж/м 3 , числом Воббе — 54,76 МДж/м 3 , а СУГа и воздуха — относительной плотностью — 1,510, теплотой сгорания — 67,29 МДж/м 3 , числом Воббе — 54,76 МДж/м 3 .

Смесительные установки для получения синтетического природного газа

Смесительная установка СИНТЭК для получения SNG на базе трубок Вентури

Для смешения пропан-бутановых смесей и воздуха используются смесительные установки, которые позволяют контролировать и регулировать соотношение исходных рабочих сред для получения газового топлива требуемых параметров.

Завод ГазСинтез Ⓡ выпускает смесительные установки СИНТЭК низкого, среднего и высокого давления на базе смесительных клапанов и трубок Вентури*, созданные на основании собственных научно-технических разработок в соответствии с действующими потребностями и государственными стандартами. Смесительные установки СИНТЭК синтезируют синтетический газ, калорийность которого идентична калорийности природного газа. Максимальная производительность оборудования по газу составляет до 50000 м 3 /ч.

Принцип работы смесительных комплексов

Смесительные установки включают в себя как непосредственно смесительную систему, так и «вспомогательное» оборудование, состоящее из резервуаров для хранения сжиженного углеводородного газа, насосов, испарителей, а также контрольно-измерительных приборов и регуляторной группы.

Принцип действия смесительных систем заключается в получении паровой фазы СУГ и смешении ее с воздухом для снижения калорийности. Смешение может происходить при высоком, среднем или низком давлении. Различие заключается только в конструктивных различиях смесительных установок, а именно, в использовании смесительных клапанов или трубок Вентури.

Получение синтетического природного газа в смесительной установке на базе смесительного клапана

Сжиженный углеводородный газ хранится в газгольдерах в жидком агрегатном состоянии. Оттуда он откачивается насосом и подается на испаритель или испарительную установку, где происходит его испарение, т.е. повышается его температура для получения паровой фазы. И уже паровая фаза поступает в смесительную установку, где смешивается с сжатым воздухом в смесительном клапане или с атмосферным воздухом в трубках Вентури. Соотношение объема паровой фазы СУГ и воздуха зависит от заданных параметров.

Контрольно-измерительные приборы осуществляют контроль за характеристиками — температурой, давлением. Регуляторная группа устанавливается как на линию подачи жидкой и паровой фаз СУГ, так и на линию выдачи уже синтетического газа. Безопасность эксплуатации оборудования обеспечивается сбросной линией, запорным и предохранительным клапанами, которые необходимы для понижения давления путем сброса газа или прекращения его поступления.

Опционально установки комплектуются конденсатосборником для сбора влаги из полученного газа и приемным ресивером для хранения SNG.

При необходимости внедряется система автоматики и дистанционного управления, которая позволяет управлять подачей СУГ, воздуха и образованием синтетического природного газа, в том числе дистанционно без присутствия рабочего персонала.

* (особенности конструкции и принцип действия смесительных установок СИНТЭК Вы можете найти в соответствующем разделе Каталога продукции)

Для того, чтобы купить оборудование для получения SNG в Вашем городе, Вы можете:

  • позвонить нашим специалистам по телефону 8-800-505-4651 (для Москвы, Санкт-Петербурга и регионов) или +7 (8452) 250-933
  • прислать письменный запрос и техническую информацию на электронную почту
  • воспользоваться формой «Заказать услугу»

Биохимия может составить конкуренцию традиционной добыче газа

Разработан биологический способ получения пропана – углеводорода, который широко используется в качестве автомобильного топлива.

На наших дорогах можно все чаще заметить автомобили, которые вместо бензина используют газ. В основном это коммерческий транспорт – грузовики или автобусы, для которых на газе ездить экономически выгоднее. Внутри красных баллонов с надписью «огнеопасно» обычно скрывается газ пропан или его смесь с другими углеводородами, например, бутаном. Все эти углеводороды получаются путем переработки добытых из недр земли газа или нефти, которые человечество научилось использовать в качестве топлива или же сырья для производства всевозможных видов пластмасс. Однако в последнее время широко развились технологии получения топлива из биологического сырья. Но если такие термины, как биоэтанол или биодизель уже давно на слуху, то как обстоят дела с «биогазом»?

Пропан, как и другие газообразные углеводороды, используется в качестве топлива. Фото: Taylor Benett/Flickr

Биоэтанол уже сейчас используется в качестве автомобильного топлива. Фото: Stefan Schwarzkopf/Flickr

Многие автомобили оснащаются газовым оборудованием, что экономически целесообразно в первую очередь для коммерческого транспорта. Фото: Cordas Zoltan/Flickr

Пропан, в отличие от метана, легко сжижаемый газ, поэтому его достаточно просто хранить и перевозить в баллонах. Фото: Bob the Lomond/Flickr

Из биологических отходов научились получать метан – простейший из ряда углеводородов. Для этого используют специальные биореакторы. В них особые типы бактерий перерабатывают биомассу, в результате чего образуется смесь газов, состоящая в основном из нужного нам метана. Дальше его можно очистить от примесей, закачать в специальные емкости под давлением и использовать в качестве топлива. Такой процесс создан, отработан и уже существуют автобусы, которые ездят на биогазе. Однако есть одна проблема, и заключается она в отличии свойств метана от более тяжелых газов.

Дело в том, что пропан и бутан можно перевести в жидкое состояние при обычной температуре и относительно невысоком давлении. Взять, к примеру, обычную бытовую зажигалку – тонкого корпуса из прозрачного пластика хватает, чтобы безопасно хранить сжиженный углеводород. А вот с метаном так не получится – чтобы перевести метан в жидкость, его придется охладить до температуры в – 82 о С. Поэтому, чтобы запастись необходимым количеством метана, приходится использовать емкость, которая сможет выдержать давление в несколько сотен атмосфер. Это делает метан намного менее удобным топливом для транспорта по сравнению с пропаном. Однако если бактерии, которые могут синтезировать метан, существуют, то вот с синтезом сложных углеводородов все намного более печально: в природе нет таких биологических процессов, в результате которых образовывался бы пропан.

Исследователи из отделения биотехнологий университета Манчестера взялись за решение этой проблемы и придумали способ, как получить биопропан. Для этого они искусственно изменили биохимический процесс, по которому бактерия E. coli может производить спирт – бутанол. Бутанол или бутиловый спирт отличается от всем известного этилового спирта длиной углеродной цепочки – в ней четыре атома углерода, а не два, как у этанола. Биохимикам удалось изменить направление процесса так, что на последней стадии реакции вместо бутанола получался пропан. Конечно, пока что это не более чем лабораторное исследование, которое показало способ, по которому можно получать сложные углеводороды биологического происхождения. Однако у него есть шанс стать основой альтернативного способа получения эффективного топлива.

Автор: Максим Абаев

  • Биоэнергия без фантастики
  • Энергия из водорослей
  • Каучук, газ и этанол из кукурузы
  • Кишечную палочку научили производить дизельное топливо

Метан: способы получения и свойства

Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд метана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение метана

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Изомерия метана

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства метана

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.

2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

3. Окисление метана

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

  • При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

  • Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».

Получение метана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан:

5. Получение метана в промышленности

В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *